Sapere Scienza

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Le proprietà del mentolo: cosa origina la sua freschezza?

5 Ottobre 2021 di 

Tutti noi conosciamo le notevoli proprietà rinfrescanti della menta e dei suoi estratti. Chiunque ha almeno una volta sperimentato quella fastidiosa sensazione di palato anestetizzato e lacrimazione incessante per aver mangiato troppe caramelle alla menta “extra strong”. Il responsabile di questi potenti effetti è il (-)-mentolo, il principale componente dell’olio essenziale delle piante del genere Mentha.

 

La leggenda della menta


La pianta ha un’origine leggendaria: Minthe era una ninfa naiade, nata dalle acque del fiume infernale Cocito, invaghitasi perdutamente del dio dell’Oltretomba Ade. Persefone, moglie di Ade, non accettò il tradimento e, sentendosi umiliata, trasformò la ninfa in una pianta priva di fiori e la condannò per l’eternità a provocare “gelo” sulla lingua per quelle ignominie; per questo, secondo il mito, masticare foglie di menta provoca una sensazione di freddo e bruciore al palato.
Un’altra leggenda attribuisce invece l’origine della pianta all’ira di Zeus il quale, avendo tentato invano di sedurre la ninfa, la trasformò in una pianta fredda e pungente, così come lei lo era stata con lui.

 

La menta: proprietà e usi


La pianta cresce nelle zone miti delle coste del Mediterraneo, estendendosi in Eurasia, Australia e Sud Africa.
Già gli antichi Egizi ne facevano ampio uso nei loro processi di mummificazione intorno al 1000 a.C. Infatti, l’estratto di menta è un efficace antibiotico, antisettico, antivirale, insetticida e antiossidante, e aiutava quindi il processo di imbalsamazione, evitando la putrefazione dei cadaveri.
Le specie Mentha spicata e Mentha piperita sono le due piante maggiormente coltivate, essendo quelle con il più alto contenuto di olio essenziale (intorno al 2-3% in massa). Questa piccola molecola ricopre una posizione di primo rilievo nell’industria farmaceutica, cosmetica e alimentare, sfiorando una produzione annua di 19 milioni di kg, con India e Cina che ne detengono il monopolio.

 

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La sintesi chimica del mentolo


Il mentolo si trova praticamente in tutti i settori, dall’igiene orale (28% della produzione), ai farmaci (27%), alle sigarette (25%), agli alimenti (11%), fino ai prodotti per la barba (7%). È così importante che la richiesta mondiale è spesso superiore all’effettiva quantità prodotta dalle piante, tanto da spingere i chimici a provvedere a una sintesi del mentolo da altre fonti naturali.
L’aspetto più difficile della sintesi ex novo dei prodotti naturali è, oltre alla notevole complessità strutturale, la presenza di molti centri chirali che generano molecole simili, ma non uguali, che possiedono un caratteristico odore, sapore e attività farmacologica. Per farci un’idea, il mentolo presenta tre centri chirali e pertanto possono esistere otto differenti strutture chirali della stessa molecola, ognuna delle quali presenta il suo specifico aroma. Tra tutti, il (-)-mentolo è l’unico degli otto possibili isomeri di interesse pratico. Di conseguenza, provvedere a una sintesi di un composto naturale deve richiedere un assoluto controllo dell’orientazione dei singoli passaggi chimici.
A tal proposito, il chimico giapponese  Ryōji Noyori ha vinto il premio Nobel per la Chimica nel 2001 per essere riuscito a sintetizzare il (-)-mentolo con particolari reazioni che tenessero conto della disposizione esatta dei gruppi nella molecola, partendo dal mircene, un altro prodotto naturale ottenuto, a sua volta, dalla distillazione della trementina, un estratto della resina dei pini. Grazie a questa sensazionale scoperta, un terzo del mentolo oggi prodotto al mondo è di origine sintetica.
L’olio essenziale del genere Mentha contiene anche l’1-mentone, che conferisce la nota fresca alla menta, e il pulegone, che è associato alle note aromatiche simili alla canfora. Segue il D-piperitone, che aggiunge la nota pungente e speziata, e il mentil acetato, responsabile dell’odore dolciastro.

 

Immagine di copertina di Sebastiano Casarrubia

Giorgio Rizzo

Giorgio, laureatosi in Chimica con specializzazione magistrale in Chimica dei Sistemi Molecolari, oggi frequenta la scuola di Dottorato in Scienze Chimiche e Molecolari presso l’Università di Bari.

9788822094513   settembre-ottobre 2021

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