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Muscone: storia di Nobel, illegalità ed esplosivi

21 Luglio 2021 di 

Bisogna spingersi fin sulle alture dell’Himalaya, tra India, Tibet e Cina, se si vuole raccogliere il muscone. Si tratta di una sostanza chimica prodotta dal mosco siberiano (Moschus moschiferus), un timido cerbiatto, in un olio dal forte odore di animale selvatico.
Una ghiandola posta tra l’ombelico e i genitali contiene circa 40 g di olio, il cui contenuto in muscone varia tra lo 0,5 e il 2%. La restante parte è costituita da altre molecole simili e acidi grassi insaturi.

 

Caccia al musco


Proprio perché timido, il cerbiatto fugge alla vista dell’uomo e – nonostante la ghiandola possa essere raccolta senza necessariamente uccidere l’animale – i cacciatori, che si curano ben poco della salvaguardia del musco, preferiscono abbatterlo.
La caccia al musco è oggi proibita e illegale, spingendo così i chimici a provvedere alla sintesi del muscone, una molecola poco volatile che appartiene alla classe dei chetoni ciclici e possiede un centro chirale al suo interno. Ciò significa che possono esistere due versioni speculari della molecola in funzione di come si organizzano gli atomi attorno al centro chirale.

 

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Il muscone che fruttò il premio Nobel


Entrambe le forme sono usate, ma una delle due, detta isomero R, ha un odore molto più persistente e intenso dell’altra. La sua struttura venne correttamente determinata nel 1939 dal chimico Ruzicka, scoperta che gli valse il premio Nobel per la Chimica per aver scoperto dei chetoni ciclici le cui dimensioni dell’anello superassero 8 vertici. Il muscone è infatti un ciclo a 15 termini, strutturalmente correlato allo zibettone, un altro chetone ciclico profumato a 17 vertici che viene estratto dalle ghiandole genitali dello zibetto.

 

Altri profumi “muschiati”


Il muscone è un ricercatissimo fissativo per profumi, ma la sua provenienza poco etica ha richiesto alternative per l’essenza muschiata. Un surrogato è costituito dall’Exaltone, un chetone ciclico a 15 atomi, raccolto dalle ghiandole genitali del topo muschiato (Ondatra zibethicus).
In maniera del tutto inaspettata furono scoperte delle molecole fortemente odorose, nel 1888 dal chimico Albert Baur, la cui fragranza molto si avvicina al muscone. Si tratta dei nitromuschi, esplosivi sintetizzati nel tentativo di ottenere composti più potenti del tritolo (trinitrotoluene), tra cui il muschio tibetene, il muschio chetone e il muschio ambrette. Questi prodotti vennero abbondantemente impiegati come sostituti del muscone fino al 1980, quando venne accertata la loro natura cancerogena e loro permanenza nell’ambiente come inquinante.
Fortunatamente, alcune piante emettono delle sostanze odorose che ricordano le note muschiate. Si tratta di esteri ciclici che sono chimicamente molto simili ai chetoni ciclici riscontrati negli animali da profumo. Esempi sono il Tibetolide da Angelica archangelica, a 15 termini, e l’Ambrettolide da Hibiscus abelmoschus, a 16 termini.
Oggi esistono alternative di sintesi all’aroma muschiato, i cui nomi raccontano storie e aneddoti affascinanti. Tra questi spicca il Galassiolide, per indicare il suo forte odore percepito anche in minime dosi, il Vulcanolide, dal forte aroma terroso, e il Phantolide (Fantasmolide), così chiamato perché non si conosceva la sua struttura quando venne sintetizzato.
Uno dei muschiati più potenti è il Nirvanolide, un nome sicuramente evocativo. La sua struttura chimica unisce le caratteristiche dei muschi animali e vegetali. Dai primi ha preso un centro chirale (come il muscone) e un’insaturazione (come lo zibettone), dai secondi la presenza di un estere ciclico (come l’Exaltolide).
Quanta storia si cela tra gli ingredienti di un profumo!

Giorgio Rizzo

Giorgio, laureatosi in Chimica con specializzazione magistrale in Chimica dei Sistemi Molecolari, oggi frequenta la scuola di Dottorato in Scienze Chimiche e Molecolari presso l’Università di Bari.

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