Sapere Scienza

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Two is megl’ che one

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Avere una molecola con due ganci molecolari, contemporaneamente reattivi, raddoppia le potenzialità applicative rispetto ad un acido con una singola porzione carbossilica. Accade nel caso degli acidi bicarbossilici, mattoni fondamentali per la costruzione di materiali polimerici. Conosciamoli un po' meglio. 

 

Gli acidi

Il succo di limone e l’acido acetico sono acidi in grado, quindi, di sciogliere il calcare, un metodo molto utilizzato nelle cucine degli italiani. Non si tratta di acidi forti o fortissimi come l’acido muriatico (che è in realtà il nome commerciale dell’acido cloridrico) o il vetriolo (una soluzione al 90% di acido solforico), ma sono comunque degli acidi. Una categoria un po’ speciale, appunto, è quella degli acidi carbossilici che annovera, oltre all’acido acetico, composti dai nomi evocativi: l’acido formico (isolato per la prima volta nella Formica rufa, una formica rossa), l’acido propionico (che più o meno significa primo grasso), l’acido butirrico (che è un prodotto dell’irrancidimento del burro), fino all’acido capronico e all’acido salicilico (parente della ben nota aspirina).

 

La funzionalità acida

La funzionalità acida di queste molecole è rappresentata dal cosiddetto gruppo carbossilico composto da un atomo di carbonio, due atomi di ossigeno e un atomo di idrogeno. Chimicamente parlando –COOH, o meglio ancora in forma grafica:



Il gruppo -OH, che si nota nella figura, ha una grande potenzialità nella sintesi organica perché può essere impiegato per sintetizzare una serie di composti più complessi. Lo possiamo considerare come una specie di gancio molecolare che consente all’acido di combinarsi con altre molecole organiche, come gli alcoli. È possibile anche che la funzionalità acida si combini con una funzionalità alcolica che si trova sulla stessa molecola formando un ciclo denominato lattone. Efficace, per dirla con il grande Ernesto Calindri, “contro il logorio della vita moderna” è la cinaropicrina, un lattone presente nelle foglie di carciofo i cui estratti sono notoriamente d’aiuto alla funzionalità del fegato.


La doppia funzionalità acida

Prima di procedere oltre è però necessaria una digressione sui nomi che - anche in questo caso - sono abbastanza bislacchi: acido ossalico, malonico, succinico, glutarico, adipico e pimelico, giusto per citare i primi sei della serie. Proprio a causa dei nomi complicati è necessario un sistema mnemonico che ci aiuti a ricordare ordine e nomi: Oh, Mangio Solo Gelati Al Pistacchio”. Ma dove troviamo questi particolari acidi? Ovunque! L’acido ossalico, ad esempio, è presente in molti vegetali tra cui spinaci, cereali integrali e, specialmente, nelle foglie di rabarbaro (a proposito di estratti vegetali alcolici): attenzione però in quanto è un forte irritante delle pareti intestinali e, sotto forma di ossalato di calcio, è il maggior costituente dei calcoli renali.

 

L’acido malonico si trova, invece, nella barbabietola. In un bicchiere di vino scoviamo l'acido succinico come prodotto della fermentazione alcolica. L’acido glutarico è un costituente del grasso di lana di pecora e viene utilizzato nella produzione di polimeri a cui conferisce una riduzione dell’elasticità. L’acido adipico, invece, ha un diffuso impiego nell’industria tessile in quanto è il monomero che reagendo con un’altra molecola a doppio gancio, l'esametilendiammina, porta alla sintesi del polimero NYLON-6,6.  L’acido ftalico è un acido bicarbossilico aromatico che viene impiegato per preparare resine, coloranti e plastificanti e viene impiegato come materiale di partenza per la sintesi del polietilene tereftalato (PET) usato per costruire contenitori alimentari e, in medicina, per costruire vasi sanguigni artificiali.

 

Da dove viene il nome Nylon?

Sempre a proposito di acronimi, un aneddoto racconta che il nome di questa fibra sintetica sia stato coniato perché, in seguito agli avvenimenti della seconda guerra mondiale, il Giappone impedì l'importazione dalla Cina della seta che serviva agli Stati Uniti per tessere i paracadute. I chimici americani si ingegnarono sintetizzando questo polimero, in modo da aggirare il problema dell’approvvigionamento della seta, e avrebbero coniato il temine Now You Loose Old Nippon ("ora perdi vecchio giapponese"). Non è chiaro se il fatto corrisponda a verità.

 

Due è meglio di uno

È intuitivo comprendere che avere una molecola con due ganci molecolari, contemporaneamente reattivi, raddoppi le potenzialità applicative rispetto ad un acido con una singola porzione carbossilica. Gli acidi bicarbossilici sono infatti dei mattoni fondamentali per la costruzione di materiali polimerici. Come recitava una pubblicità dell’inizio del secolo: two is megl’ che one!

 

Simona la Gatta

Simona la Gatta è chimica e sta svolgendo il suo dottorato presso l'Università di Bari occupandosi di sistemi ibridi organico-biologici.

copertina   agosto-settembre 2017

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